Oskars Kalpaks dzimis 1882. gada 6. janvārī Cēsu apriņķa Meirānu pagasta (tagad Madonas rajona Ošupes pagasta) "Liepsalās". Viņa tēvs Pēteris Kalpaks (1850.—1922.) bija rentnieks. Māte — Ilze Kevere (1854.—1890.). Oskaram bija vecāka māsa Anna (1876.—?) un jaunāks brālis Kārlis (1884.—1953.). Pēc mātes nāves 1891. gadā tēvs apprecējās ar Annu Antužu.[1]
Desmit gadu vecumā Oskars Kalpaks trīs gadu ziemas mēnešos gāja Visagala pagastskolā. Pēc tam trīs gadus mācījās Lubānas ministrijas skolā, kas bija Krievijas valsts iestāde, un bija labāk apgādāta nekā pagastskolas un draudzes skolas, bet tajā mācības galvenokārt notika krievu valodā. Skolas laikā zēns apguva vijoļspēli, ko viņam patika spēlēt arī vēlāk.
Pēc pamatskolas absolvēšanas neveiksmīgi mēģināja iestāties Pleskavas karaskolā, nākošajā gadā devās uz Irkutsku, kur sekmīgi izturēja t.s. savvaļnieka pārbaudījumus, 1903. gada 18. Janvārī O.Kalpaku ieskaitīja Krievijas armijas 10. divīzijas, 40. Kolivaņas pulka 10. rotā, kas bijusi dislocēta Varšavā. Pabeidzis pulka mācību komandas kursu, O.Kalpaks 1904. gadā dodas uz Kazaņas kājnieku junkurskolu, taču tur neiztur iestājpārbaudījumus. Obligāto dienestu armijā O.Kalpaks beidza kā vecākais apakšoficieris 1905. gada maijā. Tā paša gada septembrī viņš atkal devās uz Irkutsku, kur šoreiz veiksmīgi nokārtoja iestājeksāmenus junkuru skolā. 1905. gada revolucionāru apspiešanai sūtīja karaspēku, tai skaitā karaskolas audzēkņus - O.Kalpaks Irkutskas strādnieku nemieru apspiešanas operācijā izpelnījās savu pirmo apbalvojumu - sudraba medaļu "За усердие” ("Par uzcītību").
1908. gada jūnijā O.Kalpaks absolvēja Irkutskas karaskolu un tika ieskaitīts 183. Pultuskas kājnieku pulkā, kura dislokācijas vieta bija Varšava. Podporučika dienesta pakāpes iegūšana nozīmē, ka viņš skolu bija beidzis ļoti sekmīgi, jo absolventiem parasti piešķīra tikai praporščika pakāpi. 1908.-1909.g. O.Kalpaks tika norīkots par rotas pagaidu komandieri, kādu laiku viņš ir pulka mantzinis. 1910. gada vasarā armijas dislokācijā sakarā ar 1. Pasaules kara tuvošanos notika lielas pārmaiņas, kuru rezultātā 183. Pultuskas pulku pārvietoja uz Kostromu. Te viņš jau kā jaunākais virsnieks kļuva par pulka instruktoru sagatavošanas komandas priekšnieku. Līdz kara sākumam O.Kalpaks pēc izdienas ieguva poručika dienesta pakāpi un jau oficiāli kļuva par rotas komandieri. Sakarā ar cariskās Krievijas jubilejām (1912., 1913.g.) viņš par labu dienestu tika apbalvots ar divām piemiņas medaļām.
Pasaules kara sākumā 1914. gada augustā O.Kalpaks ar savu pulku kā ložmetēju vada komandieris nokļuva krievu-austriešu frontē Galīcijā. Par ievainojumu kaujā tika apbalvots ar Sv.Annas ordeņa 4. pakāpi. Par drošsirdību un iniciatīvu, komandējot vadu, pēc tam - rotu t.s. Karpatu operācijās, apbalvoja ar trīs ordeņiem. Par cīņām pie Brestas vēl divi ordeņi. Uzzinot par latviešu strēlnieku bataljonu formēšanu, viņš lūdza atļauju pārcelties uz tiem, taču tika noraidīts. Par 1915. gada augusta kaujām pie Zeļenijdvorecas viņu apbalvoja ar Sv. Jura zobenu. Savukārt 1915. gada septembra kaujās viņu apbalvoja ar Sv. Jura ordeņa 4. pakāpi. 1915. gada septembrī O.Kalpakam piešķīra štābkapteiņa dienesta pakāpi.
1917. gada buržuāziski demokrātiskās revolūcijas laikā viņš iestājies sociālrevolucionāru (eseru) partijā.
1917. gada septembrī O.Kalpaks pēc izdienas ieguva apakšpulkveža dienesta pakāpi. Pēc atgriešanās no piecu nedēļu atvaļinājuma, ko, iespējams, viņš pavadīja dzimtenē, 15. novembrī padomju vara viņu iecēla par pulka komandieri. Par O.Kalpaka autoritāti kareivju masās liecina. tas, ka 1917. gada 10. decembrī viņu ievēlēja par komandieri pulka sapulcē, ko apstiprināja pulka komiteja. Pēc pulka demobilizācijas O.Kalpaks 1918. gada 8. aprīlī atgriezās Kostromā, kur pabeidza pulka štāba lietu nodošanu turienes muzejam. 1918. gada rudenī Kalpaks atgriezās Vācijas armijas okupētajā Rīgā.
1918. gada 31. decembrī K. Ulmaņa Pagaidu valdība viņu iecēla par Landesvēra latviešu vienību komandieri (skat. Latvijas brīvības cīņas). Sarkanajai Armijai uzbrūkot Kurzemes virzienā Kalpaka bataljons nodrošināja Latvijas Pagaidu valdības pārcelšanos no Rīgas uz Jelgavu. 1919. gada 5. janvārī pulkvedis Kalpaks izdeva pirmo pavēli, kurā paziņoja, ka apsardzības ministris viņu iecēlis par komandieri atsevišķam bataljonam, kuru veidoja virsnieku rezerves rota, Latgales apakšvirsnieku rota, Latgales virsnieku rota, Cēsu rota, 3. latviešu zemessargu rota. Tajā pašā dienā pagaidu valdība atstāja Jelgavu un aizbrauca uz Liepāju studentu rotas apsardzībā. Pulkvedis Kalpaks ar savu bataljonu palika frontē. Rādot personīgu laba karavīra piemēru, īsā laikā O. Kalpakam izdevās izveidot patriotisku, disciplinētu un kaujas spējīgu vienību. Tas bija grūts uzdevums, jo iedzīvotaju vairākums simpatizēja lieliniekiem. Atšķirībā no vācu un lielinieku piekoptās prakses, Kalpaks pavēlēja saudzīgi izturēties pret mierīgajiem iedzīvotajiem.[nepieciešama atsauce]
1919. gada februārī frontes līnija apstājās pie Ventas. Liepājā un Grobiņas apriņķī tika veikta mobilizācija, kas bataljonu papildināja līdz 600 vīriem. Kalpaks tika paaugstināts par pulkvedi.
3. martā sākās plašs uzbrukums Sarkanajai Armijai. Kalpaka bataljona sākotnējais uzdevums bija ieņemt apdzīvotas vietas gar Skrundas-Saldus ceļu. Latviešu bataljons un vācu dzelzsdivīzijas spēki pie "Airītēm" nonāca savstarpējā sadursmē - krēslā vieni otrus neatpazina (vienotu uniformu un atšķirības zīmju nebija), izcēlās apšaude. 6. marta pēcpusdienā no gūtajiem ievainojumiem bataljona komandieris Oskars Kalpaks mira. Apšaudē bez plkv. Kalpaka no Atsevišķā latviešu bataljona gāja bojā divi latviešu virsnieki - kapteinis Nikolajs Grundmanis un virsleitnants Pēteris Krievs - un vācu leitnants Šrinders, un vairāki karavīri otrā landesvēra daļā - fon Borha bataljonā, ar kuru izcēlās apšaude.
Pagaidu valdība izsludināja divu nedēļu sēras. Oskaru Kalpaku apglabāja 11. martā Liepājas Ziemeļu kapos. 1919. gada 18. septembrī Kalpaka mirstīgās atliekas pārapbedīja dzimtajā kapsētā Meirānu Visagalā, netālu no "Liepsalām". Tur viņam 1927. gadā atklāja K. Zāles veidoto pieminekli.
Piemiņa
O. Kalpaka krišanas vietā "Airītēs" 1936. gadā tika ierīkots muzejs. Tas tika atjaunots 1988. - 1990. gadā. Kopš 2007.gada muzejs ir Latvijas Kara muzeja filiāle.
Kalpaka dzimto māju vietā "Liepsalās" arī ir iekārtots muzejs. Diemžēl padomju meliorācijas rezultātā saglabājušies bija tikai kūts mūri, kuri tika pārbūvēti un tur izvietota ekspozīcija.
2006. gada 22. jūnijā Kalpakam tika atklāts piemineklis Rīgā, Esplanādē.
Oskara Kalpaka vārdā ir nosauktas ielas Gulbenē, Jelgavā, Kuldīgā, Liepājā, Lubānā, Madonā, Rīgā, Sabilē, Siguldā, Skrundā.
